Các Tòa nhà Monadnock được hoàn thành vào năm 1893 nhưng có nhiều phẩm chất hiện đại mà chúng tôi đánh giá ngày hôm nay, với những bức tường nặng bị tước bỏ trang trí. Họ không trang trí mọi bề mặt, thay vào đó dựa vào khối lượng của tòa nhà để thể hiện vẻ đẹp của nó. 53 Jackson Blvd.
Các nhà sử học xem Tòa nhà Reliance là ông nội của tòa nhà chọc trời hiện đại. Đây là một trong những tòa nhà khung thép đầu tiên được xây dựng. 32 N. State St.
Louis Sullivan thiết kế Carson, Pirie, Scott và Công ty Xây dựng vào năm 1899 như một cấu trúc khung thép cho phép sử dụng các cửa sổ cực rộng, một sự đổi mới ở Chicago. 1 S. State St.
Ngay cả với tư cách là một kiến trúc sư hiện đại, tôi bị ấn tượng bởi bốn tòa nhà của những năm 1920 nằm bên bờ sông Chicago: Tháp Tribune, các Tòa nhà Wrigley, 333 North Michigan, và Tòa nhà bảo lãnh London. Họ có quy mô và tỷ lệ; như một nhóm, họ tạo ra một không gian đô thị chỉ là ngoạn mục.
Các Inland Steel Building là một ví dụ điển hình về kiến trúc midcentury trên Civic Center Plaza. Đó là một tòa nhà văn phòng nhỏ nhắn chỉ cao mười chín tầng, nhưng nó được bọc bằng thép không gỉ, mang lại cho nó một chất lượng tuyệt vời tinh xảo và tinh nghịch. 30 W. Monroe St.
Các Trung tâm John Hancock và Willis Tower (trước đây là Sears) là hai tòa nhà minh họa sự tích hợp tiêu thụ của kiến trúc và kỹ thuật. Ở đây, đó là những cân nhắc kỹ thuật mà hình thức quyết định: các niềng răng và hình dạng thon nhọn của Hancock và các ống, kèm theo, tạo ra Willis. Chúng tối, cơ bắp và đặc biệt, mang tính biểu tượng của chính Chicago. 875 N. Michigan Ave. và 233 S. Wacker Dr.
Mies van der Rohe thiết kế S.R. Crown Hall tại Viện Công nghệ Illinois. Đó là một biểu hiện thực sự của triết lý của ông, với sự trung thực về vật liệu và một sơ đồ trong đó cấu trúc của chính tòa nhà có thể nhìn thấy được ở bên ngoài. Đó là phụ tùng, tối thiểu và cực kỳ tinh tế. 3300 S. Federal St.
Các Gian hàng Jay Pritzker bởi Frank Gehry là một ban nhạc vỏ đó là một phòng ngoài trời trong ý nghĩa đáng kinh ngạc nhất. Khi bạn đang ngồi trên bãi cỏ đó nghe một buổi hòa nhạc và xem những tấm thép vát đang chảy, bạn có thể cảm nhận rằng kiến trúc thực sự có thể giống như âm nhạc đông lạnh.201 E. Randolph St.